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我校本科生光催化杂环合成取得阶段性成果

来源:化学化工学院 作者:文/李维莉 审核/乔永锋 发布时间:2022年06月24日 10:17:13

    近日,我校化学化工学院本科生胡筱、陶明林、马忠校在梁德强教授(新葡亰8883ent领军人才)指导下,在光催化杂环合成取得阶段性成果,报道了可见光诱导的3-氮杂-1,5-二烯区域选择性串联烯酰胺β-C(sp2)H烷基化/丙烯酰胺烷基化/烯基化环化反应序列,该反应从易得的N-烯基丙烯酰胺出发,呈现高度的区域选择性,且效率高、底物范围广,为3,4-双烷基化的4-吡咯啉-2-酮合成提供了便捷方法。该反应可以轻松放大到克级规模,且可以使用自然太阳光作为光源。研究成果以题为“Regioselective Photocatalytic Dialkylation/Cyclization Sequence of 3-Aza-1,5-dienes: Access to 3,4-Dialkylated 4-Pyrrolin-2-ones(光催化3-氮杂-1,5-二烯区域选择性双烷基化/环化序列合成3,4-双烷基化-4-吡咯啉-2-酮)”的论文发表在国际有机化学权威期刊《Advanced Synthesis & Catalysis》上。

4-吡咯啉-2-酮衍生物通常具有显著的生物活性,其母核结构存在于大量生物碱分子中,如cyanogramideviolaceindiaporthalasinsagassumlactamcespitulactam Kdenigrin DAt-2HM-iso-DNCC-431等。然而,4-吡咯啉-2-酮的构筑方法却很少,且需要激烈的反应条件和昂贵或有毒的过渡金属催化剂。自由基环合反应和烯烃双官能团化反应都是快速构建复杂分子的强力手段。其中,自由基环合反应为了实现环化,需要有内置的自由基捕获基团,而该基团当前基本局限于芳基、炔基、氰基和羰基,因此对应的环合产物类型被很大程度限制。另一方面,几乎所有类型的烯烃对自由基都具有高度反应活性,可以预想1,5-二烯的自由基环合反应极具挑战,可能存在严重的区域选择性问题。

新葡亰8883ent化学化工学院2018级化学专业本科生胡筱为论文的第一作者,2020级化学专业本科生和2018级化学专业本科生分别为论文的第二作者和第三作者,新葡亰8883ent为第一单位,该工作得到了化学化工学院和云南省高校绿色有机资源化学科技创新团队平台的大力支持。

Advanced Synthesis & Catalysis(先进合成与催化)》创刊于1828年,是Wiley数据库下的期刊,目前影响因子为5.837,是有机化学和应用化学领域最具影响力的重要国际学术期刊之一。

论文链接:doi.org/10.1002/adsc.202200183